3 noiembrie 1493 a zărit pentru prima oară Dominica în Marea Caraibilor (first sights the island of Dominica in the Caribbean Sea)
18 noiembrie 1493 a zărit pentru prima oară insula cunoscută drept Porto Rico (first sights the island now known as Puerto Rico) în Porto Rico
19 noiembrie 1493 a debarcat pe insula pe care o văzuse în ziua precedentă; a numit-o San Juan Bautista (ulterior Porto Rico) (goes ashore on an island he first saw the day before; he names it San Juan Bautista (later renamed Puerto Rico)) în Porto Rico
5 mai 1494 a debarcat pe insula Jamaica și a revendicat-o pentru Spania (lands on the island of Jamaica and claims it for Spain) în Jamaica
31 iulie 1498 a fost primul european care a descoperit insula Trinidad în cel de-al treilea voiaj al său către emisfera vestică (becomes the first European to discover the island of Trinidad on his third voyage to the Western Hemisphere)
1 august 1498 a devenit primul european care a vizitat ceea ce astăzi este Venezuela (becomes the first European to visit what is now Venezuela)
9 mai 1502 a părăsit Spania pentru cea de-a patra și ultima călătorie către "Lumea Nouă" (leaves Spain for his fourth and final journey to the New World) în Spania
11 mai 1502 a plecat pentru a patra și ultima oară către Indiile de Vest (leaves for his fourth and final voyage to the West Indies) în Spania
30 iulie 1502 a debarcat la Guanaja în Insulele Bay în largul coastei Hondurasului în timpul celui de-al patrulea său voiaj (lands at Guanaja in the Bay Islands off the coast of Honduras during his fourth voyage)
18 septembrie 1502 a debarcat în Costa Rica în cel de-al patrulea și ultimul său voiaj (lands at Costa Rica on his fourth, and final, voyage) în Costa Rica